技術情報

反応リスト

当社には種々の合成反応について工業化検討を行った経験があり、プロセス最適化、精製、結晶化、スケールアップ、HSE対策に関する知識の蓄積があります。

原薬の製造に必要な固体物性のコントロールも当社の得意な技術です。

Reduction (還元反応)

還元反応にはさまざまな種類の経験があり、パラジウムカーボンや白金カーボンを触媒とする水素還元や、亜鉛還元、ボラン還元を得意としています。また、最近ではヒドロシランを用いた還元や、銅触媒を用いた不斉還元反応を実施しています。 Red-Al®(Vitride®)やRaney Ni、Luche還元剤を用いた還元の経験もあります。

Pd/C Pt/C (パラジウムカーボン/ 白金カーボンによる還元)

Hydrazine (ヒドラジン/鉄による還元)

ニトロ基の還元を、亜鉛、鉄、ヒドラジン/鉄あるいは水素/金属触媒で行い、アミノ化合物を合成した経験が数多くあります。

特に、亜鉛または接触水添よるニトロ基の還元は得意分野であり、この反応に関する豊富なノウハウを持っています。

BH3 (ボラン還元)

BH3-THF (ボラン・THF錯体による還元)

ボラン還元では、ボラン・THF錯体溶液を用いる手法だけでなく、反応系内でボランを発生させてアミドを合成した経験があります。
特に、ボランを発生させる方法での還元は得意技術であり、大規模なスケールで実施しています。

製造例)
Β-フェネチルアミン誘導体、長鎖脂肪酸アルコール

NaBH4 (水素化ホウ素ナトリウムによる還元)

Raney Ni (ラネーニッケルによる還元)

Hydrosilane (ヒドロシラン用いる還元)

Red-Al® (Red-Al® / Vitride®による還元)

Oxidation (酸化反応)

ジメチルスルフィドやジメチルスルホキシドを用いた酸化では悪臭対策を施し、アルコールからアルデヒド、あるいはケトンを合成しています。また、オキソン®や過酸類を用いた酸化反応の経験もあります。

Corey-Kim Oxidation
(コーリー・キム酸化:ジメチルスルフィドを用いる酸化)

Swern Oxidation
(スワン酸化 :ジメチルスルホキシドを用いる酸化)

OXONE® Oxidation (オキソン酸化)

Peracids Oxidation (過酸類を用いる酸化)

Electrolytic Oxidation (電解酸化)

電解反応により酸化物を作り、それを用いてフェノール体を酸化し、機能誘導体を合成した経験があります。

Coupling Reaction (クロスカップリング反応)

現在の医薬品の合成に不可欠な反応の一つであるカップリング反応はさまざまな手法が開発されていますが、 当社では数kg~100kgのスケールでの製造経験があります。

Suzuki-Miyaura Coupling (鈴木・宮浦カップリング)

Mizorogi-Heck Reaction (溝呂木・ヘック反応)

Negishi Coupling
(根岸カップリング)

Buchwalt-Hartwig Coupling
(バックワルド・ハートウィグカップリング)

Sonogasira Coupling (薗頭カップリング)

Organometallic Reaction (有機金属反応)

クロスカップリング反応だけでなく、有機金属(リチウム、マグネシウム、亜鉛など)を用いた反応の経験があります。特に低温(-80℃)での反応の経験が豊富で、数kg~100kg程度のスケールでの合成経験があります。

Lithium (有機リチウムを用いる反応)

n-ブチルリチウム、sec-ブチルリチウムなどの有機リチウム化合物を用いて、低温(-80℃)で芳香族リチウム化合物を発生させ、各種の置換反応を行う経験が豊富です。

製造例)
芳香族カルボン酸、アセトフェノン誘導体、ジフェニルメタノール誘導体、ジヒドロキシフェニルボラン誘導体など

Grignard Reaction
(グリニヤール反応/グリニア反応:マグネシウムを用いる反応)

各種のハロゲン化合物から誘導したグリニヤール試薬を調製し、カルボニル化合物と反応させ、対応するアルコール誘導隊などを合成した経験があります。

Reformatsky Reaction
(リフォマトスキー反応:亜鉛を用いる反応)

亜鉛とα-ブロモカルボン酸から調整した亜鉛化合物を用いた β-ヒドロキシカルボン酸誘導体を合成した経験があります。

Heterocyclization (複素環化反応)

キノリンカルボン酸あるいはキノロンカルボン酸誘導体は、キノロン抗菌剤として医薬品において重要です。当社ではそのキノロンカルボン酸誘導体を合成し、医薬品原薬として、あるいは中間体として供給しています。
また、アゼチジン誘導体、チアジアゾール誘導体をはじめとするさまざまな複素環化合物誘導体の合成法を確立しています。

Quinolines (キノリン誘導体合成)

Quinolone (キノロン誘導体合成)

Oxadiazole
(オキサジアゾール誘導体合成)

Benzoxazoles
(ベンズオキサゾール誘導体合成)

Imidazole
(イミダゾール誘導体合成)

Pyrazolone
(ピラゾロン誘導体合成)

Triazole
(トリアゾール誘導体合成)

Pyrrole
(ピロール誘導体合成)

Thiadiazole Synthesis (チアジアゾール合成)

当社では、チアジアゾール酢酸誘導体の合成法を研究し、syn-anti体の好ましいほうの異性体を合成する方法を確立しています。

Azetidine Synthesis (アゼチジン合成)

アゼチジン誘導体は、医薬品の側鎖として興味が持たれる化合物です。 当社では、合成研究を重ね、各種のアゼチジン誘導体の合成法を確立しています。

Organic Reaction (有機反応)

当社では、さまざまな有機人名反応のほかに基本的な有機合成反応も、実験室スケールだけではなく日常的に工業化スケールで実施しています。
また、芳香族のハロゲン化や温和な条件での芳香族のニトロ化反応などの経験があります。

Mitsunobu Reaction (光延反応)

アゾジカルボン酸エステルとトリフェニルホスフィンを用いてアルコール体をエーテル誘導体またはエステル体に変換する有用な方法で、当社はこの反応の経験があります。

Horner-Wadsworth-Emmons Reaction
(ホーナー・ワズワース・エモンズ反応)

ホーナー・ワズワース・エモンズ反応(HWE反応)はオレフィンを生成する反応として医薬品や中間体の合成で広く用いられており、当社はこの反応の経験が豊富です。

Nitration
(ニトロ化反応、ニトロ化合物の合成)

芳香族を温和な条件でニトロ化した実績があります。 プロセスの安全性を評価し、反応を実施しています。

Peptide Synthesis
(ペプチド合成)

酸クロライドを経由したペプチド合成の経験もあります。

Friedel Crafts Reaction
(フリーデル・クラフツ反応/フリーデル・クラフト反応)

Vilsmeier Reaction
(ヴィルスマイヤー反応)

Claisen Rearrangement (クライゼン転位反応)

Harogenation (芳香族ハロゲン化)

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